เดย์มอนด์นั้นได้ชื่อว่าเป็นนักธุรกิจที่มีกิจการหลายอย่างมาก ไม่ว่าจะเป็นรายการทีวี แบรนด์เสื้อผ้า และธุรกิจด้านเทคโนโลยี เขาได้ชื่อว่าเป็นคนที่มีหัวทางธุรกิจมาตั้งแต่เด็กๆ โดยสินค้าแรกที่เขาขายก็คือดินสอที่ปรับแต่งได้ ซึ่งตอนนั้นเขาเพิ่งอายุราวๆ 7 ขวบเท่านั้นเอง
เล่นjoker หน้าเว็บ เขามีทรัพย์สินประมาณ 250 ล้านเหรียญสหรัฐฯ โรเบิร์ตเป็นผู้ก่อตั้งสถานีโทรทัศน์อย่าง Black Entertainment Television ซึ่งโด่งดังมากในหมู่คนผิวสี เขาร่วมหุ้นกับอดีตภรรยาเชเลีย และเมื่อเขาขายสถานีดังกล่าวไปในราคา 2.9 พันล้านเหรียญ ก็ส่งผลให้พวกเขากลายเป็นมหาเศรษฐีของอเมริกา นอกจากนี้สามีภรรยาคู่นี้ยังเป็นเจ้าของทีมกีฬาระดับแนวหน้ามากมาย
